کیوسفسکی در مقدونیه به دنیا آمده، ولی در حال حاضر دروازه‌بان بوسنی و هرزگوین است. او فوتبالش را از باشگاه ژلیزنیچار بوسنی آغاز کرد و در سال ۲۰۰۵ عضو آکادمی جوانان این تیم شد و در تمام رده‌های پایه حضور یافت. کیوسفسکی سابقه چند عنوان قهرمانی و معرفی به‌عنوان بهترین دروازه‌بان لیگ در کشور بوسنی را دارد.
آمارها نشان می‌دهد این دروازه‌بان در دو فصل اخیر در لیگ برتر مقدونیه در تیم استروگای این کشور حضور داشت که برای اولین بار در تاریخ این باشگاه قهرمانی لیگ را به دست آورد و در جام حذفی نیز قهرمان شدند. کیوسفسکی دو فصل به‌عنوان بهترین گلر انتخاب شد. کیوسفسکی در فصل ۲۴-۲۰۲۳ در ۳۰ بازی که به میدان رفت، در ۱۲ بازی دروازه‌اش را بسته نگه داشت و توانست کلین‌شیت کند. او به همراه استروگا در بازی‌های مقدماتی لیگ قهرمانان اروپا در هشت بازی دو کلین‌شیت داشت و در نهایت به‌عنوان بهترین دروازه‌بان لیگ مقدونیه معرفی شد. استروگا سیستم هجومی را به نمایش می‌گذاشت و در ۳۳ بازی ۵۶ گل زده را ثبت کرد.
دروازه‌بان خارجی مدنظر استقلال دو فصل بد و سختی را در سال‌های ۲۰۱۹ و ۲۰۲۰ پشت سر گذاشت، چرا که باشگاه ژلیزنیچار با انتقال او به لیگ ترکیه مخالفت کرد و در نهایت در بیشتر بازی‌ها نیمکت‌نشین بود. کیوسفسکی بعدها به تیم ولس موستار رفت و به مقام سومی دست یافت و به صعود این تیم به لیگ کنفرانس کمک کرد. پیش از این دو فصل، کیوسفسکی در تیم ژلیزنیچار بوسنی در ۳۳ بازی ۹ کلین‌شیت را ثبت کرده بود و در لیگ اروپا نیز از چهار مسابقه تنها در یک بازی موفق به کلین‌شیت شد.
کیوسفسکی طی فصل ۱۸-۲۰۱۷ در ۳۰ بازی ۱۱ بار موفق به کلین‌شیت شد و در جام حذفی و لیگ اروپا از هفت دیداری که درون دروازه تیمش بود، هفت بار دروازه‌اش را بسته نگه داشت تا از مجموع ۴۱ بازی فصل، ۱۸ کلین‌شیت را ثبت کرده باشد.
ودران کیوسفسکی سابقه بازی در تیم‌های ملی فوتبال زیر ۱۷ سال، زیر ۱۹ سال و زیر ۲۱ سال بوسنی و هرزگوین را دارد و در سال‌های ۲۰۱۸ و ۲۰۱۹ به تیم ملی بزرگسال نیز دعوت می‌شد که ۱۲ دیدار ذخیره آسمیر بگوویچ و ابراهیم شهیچ بود.
۲۵۷ ۲۵۱